Reprezentant de seamă al simbolismului românesc, Macedonski a fost, înainte de toate, un teoretician fervent al noii mişcări literare. Activitatea de teoretician al literaturii a lui Macedonski începe încă în 1878, când, într-o conferinţă la „Ateneul Român” cu titlul Mişcarea literaturii în cei din urmă zece ani, poetul se întreabă, retoric, dacă mişcarea literară a momentului „a încetat sau dacă din contră există, se roteşte şi merge din ce în ce crescând?”. Macedonski recunoaşte că tânăra generaţie a momentului nu e comparabilă cu marea pleiadă a poeţilor de la 1848, lipsindu-i „unitatea în acţiune”. Viziunea asupra literaturii care se desprinde din textul conferinţei se situează undeva între cea a lui Eminescu (din Epigonii) şi a lui Titu Maiorescu, care optează pentru „direcţia nouă” în literatura română. Astfel, Macedonski se desparte de înaintaşi, recunoscându-le totuşi meritele incontestabile. Macedonski se declară adeptul poeziei noi, al poeziei născută dintr-o expresie modernă, inedită a lirismului. Astfel, încă în articolul Despre logica poeziei (1880), Macedonski observă: „Scara alfabetică (…) constituie o adevărată scară muzicală şi arta versurilor nu este nici mai mult nici mai puţin decât arta muzicei”. Preferinţa pentru noua poezie, evidentă în scrierile lui Macedonski cu aspect programatic dar şi în creaţiile literare propriu-zise, poate fi pusă în legătură cu afinităţile poetului faţă de lirica franceză, însă resortul primordial al căutărilor şi experimentelor macedonskiene constă în intenţia de a crea altfel decât până la el, de a inova substanţa şi expresia lirismului românesc. Macedonski recunoaşte însă şi valoarea literaturii populare, prin poeticitatea ce se degajă din unele producţii folclorice: „Cântecele noastre populare sunt dovada cea mai pipăită că nu ne înşelăm şi valoarea acelor cântece nu o poate tăgădui nimeni, fiind apreţuite ca nişte adevărate pietre scumpe de toată lumea adevărată literară”.
Macedonski a fost un deschizător de drumuri, necunoscut însă într-o epocă în care încercările sale literare erau socotite stângace faţă de cele eminesciene. Dar când versurile răsunătoare s-au contopit cu sensibilitatea poporului român, meritele lui incontestabile au fost recunoscute, marcând definitiv patrimoniul liricii româneşti.
Înscriindu-se în rândul „poeţilor damnaţi”, cu o carieră literară fără puternice ecouri în epocă, Macedonski se mângâia adesea cu nădejdea într-o „posterioritate dreaptă”. Deşi cu patru ani mai tânăr ca Eminescu, stingându-se la 24 noiembrie 1920, el îşi compune din vreme „Epigraful” (1883), care se încheie cu strofa: „Dar când patru generaţii, după moartea mea vor trece,/ Când voi fi de-un veac aproape oase şi ţărână rece,/ Va urma şi pentru mine al dreptăţii ceas deplin/ Şi-al meu nume, printre veacuri, înălţându-se senin”.